"Tangled Up in Blue" es uno de los más claros ejemplos en el intento de Dylan por crear canciones "multidimensionales" que mezclan la noción del tiempo y del espacio. Dylan fue influenciado por sus recientes estudios de pintura y por la escuela cubista, que incorporaba múltiples perspectivas sin un punto de vista en particular. En una entrevista concedida en 1978, Dylan explicaría su estilo a la hora de componer: "Lo que hay de diferente sobre esto es que existe un código en las letras, y no hay sentido del tiempo. No hay ningún respeto por esto. Tienes el pasado, el presente y el futuro en la misma habitación, y hay poco que no puedas imaginar que esté sucediendo."
La letra es a intervalos opaca, si bien la canción parece tratar, al igual que muchas de las canciones del álbum, sobre un amor que ha terminado, aunque no por decisión personal. Al respecto, la última estrofa dice:
Temprano por la mañana el sol brillaba
yo yacía en la cama
preguntándome si lo había cambiado todo,
si su cabello seguía siendo rojo.
Sus padres decían que nuestra vida junta
seguramente iba a ser dura
Nunca les gustó el vestido a mano de mama
la cuenta bancaria de papa no era suficientemente grande.
Yo estaba de pie en el lado de la carretera
la lluvia caía en mis zapatos
dirigiéndonos a la costa este
Dios sabe que había pagado unas deudas
Consiguiendo atravesar
Envuelto en tristeza
Ella estaba casada cuando nos conocimos por primera vez
pronto se divorciaría
Supongo que la ayudé fuera de un lío
pero usé demasiada fuerza
Conducimos ese coche lo más lejos que pudimos
y lo abandonamos lejos en el oeste
Nos separamos en una noche oscura y triste
los dos acordamos que era lo mejor
Se dio la vuelta y me miro
mientras me alejaba caminando
La oí como decía a mis espaldas
nos volveremos a encontrar algún día
en la avenida
Envuelto en tristeza
Tenía un trabajo en los grandes bosques del norte
trabajando como cocinero durante un rato
Pero nunca me gustó demasiado
Y un día el hacha cayó
Así que a la derive llegué a Nueva Orleans
donde conseguí un empleo
trabajando durante un tiempo en un barco de pesca
justo a las afueras de Delacroix
Todo el tiempo que estuve a solas
el pasado estaba muy cerca
Vi muchas mujeres
pero ella nunca escapo de mi mente
Y crecí
Envuelto en tristeza
Ella trabajaba en un lugar de topless
Yo paré para una cerveza
Me quedé mirando el lateral de su cara
tan clara bajo foco
Más tarde, mientras el público salía
y yo estaba a punto de hacer lo mismo
ella estaba de pie detrás de mi silla
y me dijo “¿ no conozco tu nombre ?”
Yo murmuré algo en voz baja
Ella estudió las líneas de mi cara
Debo admitir que me sentí algo intranquilo
cuando se agacho a atar
los lazos de mi zapato
Añadió combustible a la estufa
y me ofreció una pipa
Pensé que nunca dirías “ hola ” dijo ella
pareces del tipo silencioso
Entonces abrió un libro de poemas
y me lo ofreció
Escrito por u poeta italiano
en el siglo trece
Y cada una de las palabras pareció real
y brillaba como carbón ardiente
saliendo de cada página
como si estuviese escrita en mi alma
de mí para tí
Envuelto en tristeza
Viví con ellos en la calle Montague
en el sótano bajo las escaleras
Había música en los cafés por la noche
y revolución en el aíre
Entonces él empezó a tratar con esclavos
y algo en su interior murió
Ella tuvo que vender todo lo que poseía
y se congeló por dentro
Finalmente cuando el fondo cayó
me quedé retirado
La única cosa que sabía hacer
era seguir hacia adelante
como un pájaro que vuela
Envuelto en tristeza
Así que ahora estoy regresando
tengo que llegar a ella de alguna forma
Toda la gente que solíamos conocer
son una ilusión para mí
Algunos son matemáticos
algunas son mujeres de carpinteros
No sé como empezó todo
no sé que están haciendo con sus vidas
Pero yo sigo en la carretera
de camino a otro cruce
Siempre sentimos lo mismo
sencillamente lo vimos desde un diferente
punto de vista
Envuelto en tristeza
Tras la publicación del álbum, Dylan continuaría trabajando en la letra y modificándola.
