Comenzó su carrera apareciendo en comerciales de televisión antes de actuar en roles recurrentes de series de televisión como en Santa Bárbara y Los problemas crecen a principios de los años 1990. Hizo su debut fílmico en la comedia de ciencia ficción y terror Critters 3 en 1991 y recibió elogios de la crítica por su actuación en This Boy's Life, en 1993. Obtuvo reconocimiento por sus trabajos posteriores en papeles como en ¿A quién ama Gilbert Grape? (1993) y Marvin's Room (1996), así como en papeles principales en The Basketball Diaries (1995) y Romeo + Julieta (1996), antes de alcanzar la fama mundial por la película de James Cameron de 1997, Titanic.
Desde el año 2000, ha sido nominado a varios premios por su trabajo en películas como Atrápame si puedes (2002), Gangs of New York (2002), El aviador ( 2004 ), Diamante de sangre (2006), The Departed (2006), Revolutionary Road (2008), Django Unchained ( 2012 ) y El lobo de Wall Street (2013). Sus películas Shutter Island (2010) e Inception (2010) se encuentran entre los mayores éxitos comerciales de su carrera. Además es dueño de una compañía de producción llamada Appian Way Productions, cuyas producciones incluyen las películas Gardener of Eden (2007) y Orphan (2009). Ecologista comprometido, ha recibido elogios de los grupos ambientalistas por su activismo.
DiCaprio nació en Hollywood, California, hijo único de Irmelin -Indenbirken, de soltera-, una secretaria nacida en Alemania, y George DiCaprio, un artista de cómic underground y productor/distribuidor de historietas. Su padre tiene ascendencia mitad italiana ( Nápoles ) y mitad alemana ( Baviera ). Su abuelo materno, Wilhelm Indenbirken, era alemán ; mientras que su abuela materna, Helene Indenbirken, era una ciudadana alemana nacida en Rusia como Yelena Smirnova. En una entrevista en Rusia, DiCaprio se refirió a sí mismo como "mitad ruso" y declaró que sus dos abuelos eran rusos.
Fue llamado Leonardo, porque mientras su madre (embarazada) miraba una pintura de Leonardo da Vinci en un museo, DiCaprio pateó dentro del vientre. Sus padres se divorciaron cuando tenía un año de edad. DiCaprio y su madre vivieron en varios barrios de Los Ángeles, como Echo Park, Los Ángeles, en 1974 de Hillhurst Avenue y en Los Feliz. Tiene buen dominio en alemán e italiano.
La carrera de DiCaprio comenzó con su aparición en varios anuncios y películas educativas. Después de dejar el elenco de la serie de televisión para niños Romper Room por ser perjudicial para él, a la edad de cinco años, DiCaprio siguió a su hermanastro mayor Adam Farrar en comerciales de televisión, hasta que protagonizó un anuncio para la marca de automóviles Matchbox a los catorce años. En 1990, obtuvo su debut en la televisión cuando fue elegido en el elenco de Parenthood, una serie basada en la película del mismo nombre. Después de esto, DiCaprio obtuvo papeles pequeños en varias series, entre ellos The New Lassie y Roseanne, así como un breve papel en Santa Bárbara, interpretando al joven Mason Capwell.
