Προέρχονταν από πλούσια οικογένεια και είχε σπουδάσει γεωπόνος στη Γεωργική Σχολή της Γένοβα. Ωστόσο, ο άστατος χαρακτήρας του και η επιθυμία του για έντονη ζωή τον οδήγησε στα 18 του χρόνια πρώτα στο Μόντε Κάρλο και μετά στις ΗΠΑ, όπου, αφού ξόδεψε πολύ γρήγορα όλα του τα χρήματα, υποχρεώθηκε σε κάθε είδους προσωρινή εργασία, προκειμένου να επιβιώσει. Αργότερα, ύστερα από παρότρυνση φίλου του, έγινε συνοδός κυριών, με στόχο να κερδίσει θέση σε κάποιο καλλιτεχνικό θίασο της εποχής, όπως επεδίωκε. Λόγω της ενασχόλησής του σαν ζιγκολό, κατηγορήθηκε από τις Αρχές για εκπόρνευση, όμως αργότερα τα σχετικά αρχεία της αστυνομίας εξαφανίσθηκαν, ενώ στο δικαστήριο αθωώθηκε.
Μετά τη λήξη του Μεγάλου Πολέμου, όπου δεν κατάφερε να πάρει μέρος λόγω μυωπίας, ο Βαλεντίνο πέτυχε, χάρις στη γοητεία του να παίξει σε αρκετές ταινίες του κινηματογράφου ως κομπάρσος, ενώ τελικά του προτάθηκε ο ρόλος πρωταγωνιστή στο έργο «Οι Τέσσερις Ιππότες της Αποκάλυψης» («The Four Horsemen of the Apocalypse», 1921) το οποίο σημείωσε τεράστια επιτυχία, σηματοδοτώντας την έναρξη της μεγάλης δημοφιλίας του. Η συμμετοχή του σε μία ακόμη ταινία με τίτλο «Ο Σεΐχης» (1921) του κατέστησε απόλυτο πρότυπο για άντρες και αντικείμενο λατρείας για τις θαυμάστριές του.
Η προσωπική του ζωή υπήρξε πολυτάραχη, καθώς νυμφεύθηκε δύο φορές, πρώτα τη χορεύτρια Τζιν Άχερ το 1919, με την οποία χώρισε αμέσως και μετά τη σκηνογράφο Νατάσα Ράμποβα (1922), με την οποία επίσης χώρισε τρία χρονιά μετά. Η τρίτη του ταινία «Blood and Sand» του απέφερε μεγάλα κέρδη και ο Βαλεντίνο μπορούσε πια να ζει όπως ήθελε, σε απόλυτη χλιδή, με θαυμάστριες να τον ακολουθούν σε κάθε του βήμα, τους άντρες να μιμούνται τον τρόπο ντυσίματός του και όλα τα μέσα της εποχής να ασχολούνται μαζί του.
