Το Σικάγο (αγγλ.: Chicago) είναι η μεγαλύτερη πόλη στην πολιτεία του Ιλινόις και η 3η μεγαλύτερη από άποψη πληθυσμού στις Ηνωμένες Πολιτείες μετά τη Νέα Υόρκη και το Λος Άντζελες. Η ευρύτερη μητροπολιτική περιοχή (γνωστή και ως «Chicagoland») έχει περί τα 9,7 εκατομμύρια κατοίκους ενώ στην ίδια την πόλη ζουν περί τα 3 εκατομμύρια. Βρίσκεται στη νοτιοδυτική ακτή της λίμνης Μίσιγκαν και τα ευρύτερα όρια της πόλης περιλαμβάνουν εδάφη τριών πολιτειών: του Ιλινόι, του Ουισκόνσιν και της Ιντιάνα.
Το Σικάγο ιδρύθηκε το 1833, ενώ επισήμως ανακηρύχθηκε πόλη το 1837. Εξελίχθηκε γρήγορα σε ένα από τα μεγαλύτερα διαμετακομιστικά κέντρα της βόρειας Αμερικής και στο βιομηχανικό και οικονομικό κέντρο των Μεσοδυτικών Πολιτειών. Το Σικάγο έχει γίνει παγκοσμίως γνωστό και για τους διαβόητους εγκληματίες, όπως ο Άλ Καπόνε, που έδρασαν κυρίως τη δεκαετία του 1920.
Σήμερα το Σικάγο είναι μια από τις 10 σημαντικότερες (σε επιρροή) πόλεις του κόσμου και αποτελεί ένα μείζον επικοινωνιακό, επιχειρηματικό και αρχιτεκτονικό κέντρο των Ηνωμένων Πολιτειών. Τα πιο αναγνωρίσιμα σύμβολα της πόλης είναι οι ουρανοξύστες, η λίμνη, και οι αθλητικές της ομάδες. Προσελκύει κάθε χρόνο περίπου 44 εκατομμύρια επισκέπτες και εξυπηρετείται από το Διεθνές Αεροδρόμιο Ο΄Χερ, που είναι το δεύτερο μεγαλύτερο σε κίνηση επιβατών αεροδρόμιο των ΗΠΑ, και από το Διεθνές Αεροδρόμιο Μίντγουέι.
Η πόλη έχει πλούσια πολιτική ιστορία και θεωρείται άντρο του Δημοκρατικού Κόμματος.
