Toledos gamla stad blev 1986 uppsatt på Unescos världsarvslista.
Staden ligger på högre stranden av floden Tajo, på en kulle med en höjd av 100 meter över floden som omsluter staden längs kullens bas och bildar en uttalad meander, känd som el torno del Tajo ("Tajos böj").
Toledo har medelhavsklimat med tendens åt inlandsklimat, med lite nederbörd som koncentrerar sig till våren och slutet av hösten, med torka under sommaren och en betydande temperaturskillnad under dygnet. Temperaturen är behaglig under vintern, med ofta återkommande kyliga perioder fast mindre än i andra zoner i regionen. Under sommaren är temperaturen hög med maximitemperaturer som ibland går över 40 °C.
Faktorer som prisökningen på bostäder i Madrid och de förbättrade kommunikationerna, som placerar Toledo på ett avstånd av endast trettio minuter från Atochastationen i Madrid, har under de senare år orsakat en kraftig ökning av befolkningen.
Los Reyes Católicos bebyggde och gjorde staden större, och i den toledanska katedralen proklamerades Johanna I av Kastilien och Filip den sköne som arvingar till den spanska kronan (1502).
Staden var en av de första som enades i kommunrevolten (1520), med ledare som Lasso de Vega och Padilla. Efter kommunernas nederlag vid Villalar den 23 april 1521 (Padilla blev avrättad dagen efter), blev toledoborna, under framgångsrik ledning av María Pacheco Padilla, Padillas änka, de som gjorde mest motstånd mot utnämningen av Carlos I, fram till nederlaget 1522. Toledo omvandlades till en av imperiets huvudstäder.
