WLOT e WBQZ eram de propriedade de Anthony DiMarcantonio. Originalmente chamada de "PS66", o W66CH recebeu o indicativo WLOT-LP em novembro de 1999 e lançou um site (newmediacommunications.com, agora extinto) em setembro de 2000. Como afiliado do UPN, o par de estações foi adicionado à linha de Watertown da Time Warner Cable em Julho de 2002. As estações perderam a afiliação UPN para o WNYF-CA em outubro de 2002, onde era apenas uma afiliação secundária para a afiliada Fox de baixa potência. As estações WLOT, recém-independentes, foram retiradas do cabo logo em seguida, pois o custo contínuo de alugar o slot "cable 97" da Time Warner se mostrou proibitivo. preço. Uma aquisição pela Clear Channel Communications (agora iHeartMedia) em setembro de 2003 a um preço de US $ 180000 acabou caindo, deixando DiMarcantonio tentando encontrar investidores individuais para comprar ações nas estações.
Na época, a Clear Channel possuía o WWTI (ABC 50 Watertown), que mais tarde era de propriedade da Newport Television e agora pertence ao Nexstar Media Group.
O proprietário da estação, Anthony DiMarcantino, sofreu um ataque cardíaco fatal em 23 de fevereiro de 2005 aos 46 anos.
