Milne chamou a personagem de Winnie-the-Pooh por causa de um ursinho de pelúcia que era do seu filho, Christopher Robin Milne, que foi a base para o personagem Christopher Robin. Seus brinquedos também emprestaram seus nomes para a maioria dos personagens, exceto Corujão e Coelho, assim como o personagem Buster, que foi adicionado à versão da Disney.
Os brinquedos de pelúcia de Christopher Robin estão agora expostos na Seção Principal da Biblioteca Pública de Nova Iorque.Christopher Milne deu o nome ao seu urso de brinquedo por causa de Winnie, um urso preto americano que ele costumava ver no Zoológico de Londres, e "Pooh", um cisne que eles conheceram certa vez em um feriado. O filhote de urso foi comprado de um caçador por $20 por Canadian Lieutenant Harry Colebourn no White River, Ontario, Canada, a caminho da Inglaterra durante a Primeira Guerra Mundial. Ele chamou o urso de "Winnie" por causa da sua cidade natal em Winnipeg, Manitoba. "Winnie" foi trazido clandestinamente para a Inglaterra com o seu dono, e foi considerado extraoficialmente mascote regimental do Fort Garry Horse. Colebourne deixou Winnie no Zoológico de Londres enquanto ele e sua unidade estiveram na França; depois da guerra ela foi oficialmente doada ao zoológico, onde se tornou uma atração muito querida por lá. Pooh o cisne aparece como um personagem à parte em When We Were Very Young.
No primeiro capítulo de Winnie-the-Pooh, Milne explica por que Winnie-the-Pooh é frequentemente chamado apenas como "Pooh":
"Mas seus braços eram tão desajeitados … ele ficaram esticados para cima no ar por mais de uma semana, e quando uma mosca veio e pousou em seu nariz ele teve que espirrar.
