Jennifer Tallulah "Jenny" Humphrey é uma das principais personagens nas séries de livros Gossip Girl e a principal de It Girl, ambos escritos por Cecily Von Ziegesar. É representada por Taylor Momsen na série Gossip Girl.
No livro Gossip Girl
Jenny está ainda no primeiro ano do ginásio da Constance Billard School, porém é bem madura e é uma grande amiga de Serena van der Woodsen. No início da série, ela se sentia insatisfeita com o tamanho de seus seios, o que a levou a tomar suplementos para a diminução do mesmo. Irmã de Dan Humphrey, sempre tentou ajudar o relacionamento dele com Serena. É filha de Rufus Humphrey, um poeta muito pouco conhecido, é também filha de Jeanette Humphrey, que escapou do casamento para viver com um Aristocrata Europeu. Já namorou Nate Archibald, mas o fim do relacionamento com o mauricinho, foi um pouco trágico, ela o viu paquerando a ex-namorada Blair numa festa. Jennifer, como gosta de ser chamada, pois acredita que dá uma ideia de ser mais velha, tem uma grande amiga Elise Wells, cujo pai, Owen Wells de 38 anos, teve um caso com Blair, enquanto mantinha seu casamento. Jenny e Elise chegam até a protagonizar beijos em um dos livros, mas logo depois começa a namorar um garoto, chamado Léo, o qual conheceu pela internet e demonstra ser um menino cheio de mistérios. Jenny é extremamente talentosa e possui uma caligrafia impecável, sendo ela que escreveu o hino do colégio, além de ser meiga e sensível.
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