Guanina - puzzle online

La guanina (/ˈgwɑːnᵻn/; o G, Gua), nome IUPAC: 2-ammino-6-ossipurina) è una delle due basi azotate puriniche (insieme all'adenina) che formano i nucleotidi degli acidi nucleici DNA e RNA. La sua struttura, essendo una purina, è caratterizzata da un anello pirimidino fuso ad un imidazolo. In posizione 2 della base è legato un gruppo amminico (NH2), mentre in posizione 6 è presente un gruppo carbonilico: per questo la guanina può essere anche chiamata 2-ammino-6-ossipurina.

Tramite tre legami a idrogeno, nel DNA e nell'RNA si lega alla citosina (C), che è la sua base complementare.

Legata al ribosio forma nel RNA il nucleoside guanosina. Il nucleotide che adotta come base la guanina è chiamato invece deossi-guanosina-5'-fosfato (dGMP).

L'etimo del termine (e la fonte da cui originariamente veniva estratta) è il guano.

Storia

Il primo isolamento della guanina fu riportato nel 1844 dal chimico tedesco Julius Bodo Unger (1819–1885), che l'ha ottenuta dagli escrementi di uccelli marini, denominata guano e viene usata come base per fertilizzanti; fu denominata guanina nel 1846.

Tra il 1882-1906, Fischer ne ha determinato la struttura e ha dimostrato che l'acido urico si può convertire a guanina.

Note

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Collegamenti esterni

(EN) La guanina su Computational Chemistry Wiki, su compchemwiki.org (archiviato dall'url originale il 1º novembre 2007).

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