La formazione delle prime bande insurrezionaliste risale alla diffusione della stipula del Trattato di Brest-Litovsk del 3 marzo 1918: esso sanciva il passaggio della Gubernija dell' Ucraina al controllo degli Imperi centrali. Alcuni membri di milizie popolari cominciarono a riunirsi dalle campagne attorno alla carismatica figura di Nestor Machno, un anarchico che aveva iniziato una serie di azioni di guerriglia contro le truppe austro-tedesche, prendendo nel contempo contatti con i bolscevichi russi per ottenere appoggio.
A muovere gli ideali di indipendenza del suo Paese era, per Machno e i suoi seguaci, anche l'applicazione e la massificazione di un movimento anarco-comunista, dunque del tutto differente da quello applicato nelle città e nelle campagne sottoposte al potere bolscevico.
L' Ucraina era un paese quasi totalmente contadino, quindi il punto centrale di un qualunque modello economico era logicamente il controllo dei campi; gli ideali anarchici si diffusero quindi molto rapidamente, avendo i contadini sempre aspirato alla proprietà della terra che coltivavano da generazioni in condizioni di estremo latifondismo. I terreni sottratti ai grandi latifondisti vennero interamente consegnati ai braccianti e, per quanto possibile, si attuò l'autogestione.
I militanti anarchici di Machno difendevano e diffondevano questo modo di vedere le cose: reclamavano un totale smantellamento dell'autorità, ed erano famosi per i manifesti che affiggevano nei centri in cui penetravano:
Nei quattro anni di lotte che si dipanarono nel quadro della guerra civile russa, i machnovisti combatterono contro chiunque volesse mettere le mani sul Paese : gli austro-tedeschi inizialmente, con azioni di guerriglia mirate; gli zaristi dell'Armata Bianca antibolscevica di Anton Denikin, che sconfissero a Ekaterinoslav; i bolscevichi dell'Armata Rossa, che infine ebbero la meglio su di loro.
Nel 1920 i partigiani di Machno furono invitati a concludere un patto, da pari a pari, con i bolscevichi, ma insistettero per includere nell'accordo una clausola che venne giudicata inammissibile dal governo sovietico:
Scrive, al proposito, l'italiano Errico Malatesta:
Nella storia del Paese l' avventura militare machnovista è una parentesi per molti aspetti ancora poco studiata e compresa: era un'armata di volontari che propugnavano l' idea di un anarchismo effettivo antiautoritario ed efficaciamente libertario, la cui sconfitta sarebbe stata la rivelazione delle tendenze del potere di Mosca negli anni a venire.
Secondo il capo di stato maggiore di Makhno, Viktor Belash, l' esercito, nell' autunno del 1919, consisteva di quattro reggimenti:
A metà del 1919, l' esercito rivoluzionario insurrezionale dell' Ucraina aveva una forza di circa 15.000 uomini, organizzati in una cavalleria e quattro brigate di fanteria, un reggimento di mitragliatrice con 5000 cannoni e un distaccamento di artiglieria.
Al suo apice nel dicembre 1919, aveva circa 83.000 fanti, 20.135 cavalieri, 1.435 mitragliatrici e 118 cannoni, oltre a sette treni corazzati e alcune macchine blindate.
