La guanine /ɡwa.nin/ est une base nucléique, et plus exactement une base purique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c' est la dGMP pour désoxyguanosine monophosphate ou désoxyguanylate, et dans l'ARN la GMP pour guanosine monophosphate ou guanylate. La guanine s'apparie avec la cytosine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 6 formes tautomères dont 4 stéréoisomères (1,9H, 1,7H, 3,9H et 3,7H) et 2 tautomères avec un groupe fonctionnel différent (7,11H et 9,11H : oxo- en hydroxy-).
Généralités
Comme l'adénine et la cytosine, la guanine est présente à la fois dans l'ARN et dans l'ADN. Elle s'apparie à la cytosine par 3 liaisons hydrogène. Le groupe aminé de la cytosine agit comme donneur pour la création des liaisons hydrogène, tandis que les groupes carbonyle C-2 et amine N-3 agissent comme récepteurs. À l'inverse, le groupe carbonyle C-6 de la guanine agit comme receveur tandis que les groupes N-1 et C-2 agissent comme donneurs.
La guanine a été isolée pour la première fois en 1844 à partir d'excréments d' oiseaux qui étaient utilisés comme fertilisants. Entre 1882 et 1906, Fischer en détermina la structure et démontra que l'acide urique pouvait être converti en guanine.
La guanine peut être hydrolysée en glycine, ammoniac, dioxyde de carbone et monoxyde de carbone à l'aide d'acides forts. La guanine est tout d'abord désaminée en xanthine.
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