En sus comienzos, YG Entertainment tuvo sus raíces en el Hip hop. Fue el hogar de artistas como Wheesung, 1TYM, Gummy, Se7en, 2NE1, Nam Tae-hyun, PSY, entre otros. En la actualidad, su lista de artistas incluyen Big Bang, CL, Dara, Epik High, Akdong Musician, Lee Hi, Winner, iKON, Sechs Kies, Jinusean, Black Pink, entre otros. Además de actores y actrices que incluyen a Kang Dong-won, Choi Ji-woo, Cha Seung-won, Lee Sung-kyung, Nam Joo-hyuk y Yoo In-na.
En marzo de 1996, Yang Hyun-suk un exmiembro del exitoso grupo surcoreano Seo Taiji and Boys, fundó YG Entertainment junto a su hermano menor Yang Min-suk. El primer artista de YG fue el trío de hip hop, Keep Six. Cuando no consiguieron atraer popularidad, Yang volvió a enfocarse en el dúo Jinusean y en 1998 debutó al grupo 1TYM.
En 1999, los artistas de la agencia lanzaron su primer álbum colaborativo, bajo el nombre de YG Family. La empresa continuó lanzando materiales de Perry, Swi.T, Big Mama, Lexy, Gummy y Wheesung. El sello YG Underground fue creado con el grupo 45RPM y el dúo de reggae Stony Skunk. En 2001, un segundo álbum de YG Family fue lanzado, entre otros artistas, está G-Dragon, el cual era un aprendiz de la agencia en esa época.
La agencia ganó éxito en Corea del Sur y Japón al debutar a su primer solista Se7en en 2003. Debido a su éxito, Se7en se convirtió en su primer artista en intentar entrar en el mercado musical estadounidense, pero su debut en Estados Unidos no consiguió el éxito que se esperaba. Además, la confirmación de su relación con la actriz Park Han-byul en 2009 y un hiatus de cuatro años en la industria del entretenimiento, ralentizaron el ritmo de su carrera y su contrato con YG Entertainment expiró en abril de 2013 sin renovación.
Debido al éxito de Se7en, YG Entertaiment volvió con su objetivo de crear su primera boy band, la cual debutó en agosto de 2006, bajo el nombre de Big Bang, a pesar de haber sido bien recibidos al principio, la popularidad del grupo aumentó en 2007 y 2008, con el lanzamiento de canciones como «Lies» y «Haru Haru», las cuales ocuparon el primer lugar de varias listas musicales.
