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El pirrol es un compuesto químico orgánico aromático y heterocíclico, un anillo de cinco miembros con la fórmula C4H5N.

Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.

Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del átomo del nitrógeno se convierte en el aromático.

El pirrol experimenta la substitución electrofílica predominante en la 2ª y 5ª posición, aunque el producto de la substitución en las posiciones 3 y 4 se obtiene en producciones bajas.

En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compañías de cigarrillo, el pirrol es uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. Su uso o propósito, sin embargo, es desconocido. [1]​

Propiedades

El pirrol tiene una muy baja basicidad comparada a las aminas más comunes y a otros compuestos aromáticos como la piridina. Está disminuida basicidad relativa es causada por la deslocalización electrónica del par solitario del átomo de nitrógeno del anillo aromático. Luego el pirrol es una base muy débil con un pKa de alrededor de -4. La protonación del pirrol resulta en la pérdida de su aromaticidad y por lo tanto, la misma es termodinámicamente desfavorable.