Stirling interpreta una variedad de estilos musicales, de la música clásica al pop y del rock a la música electrónica de baile. Aparte de su trabajo original, su discografía contiene versiones de canciones de otros músicos y varias bandas sonoras. Su video musical, «Crystallize» finalizó en la posición número 8 de los vídeos más vistos en 2012, y su cover de «Radioactive» junto con Pentatonix ganó en la categoría de «Respuesta del año» en los primer YouTube Music Awards en 2013. Stirling logró vender un millón de sencillos mundialmente en agosto de 2014. A partir del 30 septiembre de 2017, su canal de YouTube Lindseystomp superó los 10 millones de suscriptores y más de 2 mil millones de visitas totales.
Stirling ha sido nombrada por la Revista Forbes en su lista «30 Under 30 In Music: The Class Of 2015 ». Forbes anota, en dicha lista, su posición dentro de los cuartos de final en la temporada 5 de America 's Got Talent en 2010, su posición en el número 2 en la lista estadounidense Billboard 200 por su segundo álbum Shatter Me en 2014 y sus 10 millones de suscriptores en YouTube.
El álbum de debut homónimo de Stirling fue un éxito comercial en Europa, vendiendo 200,000 copias en Alemania, ganando una certificación platino ; tres certificaciones adicionales otorgadas en Austria, Suiza y Polonia. El álbum de debut fue nominado para los Billboard Music Awards de 2014 en la categoría de Top Dance/Electronic Albums. El segundo álbum de Stirling, Shatter Me, ganó los Billboard Music Awards de 2015 por Top Dance/Electronic Albums.
Stirling describe su niñez como criada en una casa modesta y declaró: « No cambiaría mi humilde infancia por nada más». Debido a las limitaciones financieras de su familia, sus padres sólo podían darse el lujo de encontrar una maestra de violín que le diera media lección. Dijeron por los instructores que «un niño no va a aprender a tocar en 15 minutos a la semana », sus padres persistieron, y a los cinco años comenzó a tomar clases de violín.
Viviendo en Gilbert, Arizona, Stirling asistió a Greenfield Junior High, ya los dieciséis años, Stirling asistió a Mesquite High School y se unió a cuatro amigos en una banda de rock llamada Stomp on Melvin. Como parte de su experiencia con el grupo, Stirling escribió una canción de violín en solitario, y su actuación la ayudó a ganar el título estatal de la «Junior Miss» de Arizona y reclamar el Premio Spirit en la final de la competencia « America 's Junior Miss». Stirling también fue miembro de Charley Jenkins Band por alrededor de un año.
Desde temprana edad, Stirling tenía una fascinación por la danza, y deseaba tomar tanto lecciones de baile como de violín. En una entrevista con NewMediaRockstars, ella dijo: «... desde que era un niña, siempre he deseado poder bailar, pero mis padres me dijeron: "Tú puedes elegir el violín o puedes elegir bailar, pero no podemos permitirnos los dos", y yo elegí el violín, así que esto es una especie de cumplimiento, es divertido decirlo, pero eso es algo que siempre he querido hacer».
Stirling registró su canal de YouTube el 20 de mayo de 2007, bajo el nombre de usuario lindseystomp.
En 2010, a la edad de 23 años, Stirling fue la cuarta finalista en la temporada cinco de America 's Got Talent, donde fue descrita como « violinista de hip hop ». Ella impresionó a los jueces de America 's Got Talent, no solo mezclando hip-hop, pop y música clásica en el violín, sino incorporando el baile con tocar el violín, lo que también hace en sus giras y vídeos musicales oficiales. En un chat en vivo, Stirling explicó: « Es muy poco natural bailar mientras toco el violín. Tuve que practicar tan duro para aprender a hacerlo, pero ahora es parte de mi expresión y viene naturalmente.