Un enlace carbono-oxígeno es un enlace covalente entre un átomo de carbono y otro de oxígeno y es uno de los más abundantes en química orgánica y bioquímica. En el contexto de la regla del octeto, el oxígeno tiene 6 electrones de valencia y necesita compartir dos de sus electrones uniéndose o enlazándose a otro átomo -como el carbono- dejando los restantes 4 electrones no -enlazantes en 2 pares no compartidos. Un ejemplo simple de este tipo de enlace es el etanol, o alcohol etílico, con un enlace carbono-oxígeno y un enlace carbono-hidrógeno.
Comúnmente, puede ser simple (C-O) o doble (C=O).
Enlace simple carbono-oxígeno
Un enlace C-O está fuertemente polarizado hacia el oxígeno (electronegatividad C vs O = 2.55:3.44). Muchos alcoholes son solubles en agua por esta polaridad y por la formación de enlaces de hidrógeno. La longitud de enlace para los enlaces simples C-O tiene un valor aproximado de 143 picometros, menor que la longitud de los enlaces C-N o C-C. Un enlace simple acortado se encuentra en los ácidos carboxílicos (136 pm) debido al carácter de doble enlace parcial; un enlace alargado se encuentra en los epóxidos (147 pm). La energía de enlace C-O es también mayor que la de los enlaces C-N o C-C. Por ejemplo, las energías de enlace son de 91 kcal/mol (a 298 K) en el metanol, 87 kcal/mol en metilamina, y de 88 kcal/mol en etano.
Enlace doble carbono-oxígeno
Carbono y oxígeno forman enlace doble terminal C=O llamado grupo carbonilo en grupos funcionales como cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos y muchos más.
También se encuentran enlaces C=O internos en iones oxonio, cargados positivamente, pero sobre todo aparece en compuestos intermediarios de reacción. En los furanos, el átomo de oxígeno contribuye a la deslocalización de los electrones π gracias a su orbital p lleno, de ahí que los furanos sean compuestos aromáticos. Las longitudes de los enlaces C=O son de aproximadamente 123 pm en los compuestos carbonilo.
