Crunchyroll inició en 2006 como sitio web con fines de lucro de carga de videos y streaming relacionados con Asia oriental. Algunos de los contenidos alojados en Crunchyroll, son fansubs ilícitos de Asia oriental, o bootlegs de las versiones de anime oficiales de EE. UU. fue alojado ilegalmente sin el permiso de los titulares de derechos o de cualquier equipo de fansub responsable. Sin embargo, Crunchyroll respetó la DMCA y eliminó el contenido con copyright cuando lo solicita el titular del derecho.
En 2008, Crunchyroll aseguró una inversión de capital de $4,05 millones de dólares de Capital riesgo de Venrock. La inversión fue criticada por los distribuidores de anime y licenciatarios de Bandai Entertainment y Funimation, el sitio continuó permitiendo a los usuarios cargar copias ilegales de los títulos licenciados.
Sin embargo, Crunchyroll finalmente comenzó a asegurar acuerdos de distribución con empresas legales, incluyendo Gonzo, para un creciente número de títulos. El 8 de enero de 2009, después de anunciar un acuerdo con TV Tokyo para alojar los episodios de Naruto Shippuden, Crunchyroll declaró que estaba comprometido a eliminar todo el material ilegal de su sitio, para el alojamiento de contenidos sólo a los que tenían derechos legales de distribución.
En 2010, Crunchyroll ha anunciado que ha adquirido los derechos para un DVD de América del Norte, Cinco centímetros por segundo. Se trata del primer lanzamiento en DVD con licencia de Crunchyroll.
El 13 de abril de 2012, Crunchyroll lanza su página web en español enfocada para su audiencia en América Latina. Para su lanzamiento inicial estuvieron disponibles los episodios de : Naruto Shippūden, Sket Dance, Bodacious Space Pirates, Rikōdā to Randoseru, Area no Kishi, Fate/Zero, Sengoku Collection, Saki : Episode of Side-A, Shirokuma Cafe, NARUTO Spin-Off: Rock Lee & His Ninja Pals, Haiyore! Nyaruko-san, Furusato Saisei: Nippon no Mukashi Banashi, Hiiro no Kakera, Space Brothers, Upotte!!, Yurumates, OZMA, Kimi to Boku 2, Nazo no Kanojo X, Kuroko no Basket, y Tsuritama.
