En la Antigüedad el territorio que mucho después se llamaría Bucovina estuvo habitado por los dacios, escitas y sármatas. El Imperio romano apenas llegó a dominar momentáneamente algunos sectores del territorio integrándolo a la provincia de Dacia, si bien el control territorial fue mantenido principalmente por los dacios libres (carpos). Desde el siglo III las regiones más llanas fueron invadidas sucesivamente por los godos, hunos, ávaros —en el siglo IV—. En el siglo VII, ante los vacíos demográficos se produjo una sustitución de población en el área septentrional, que tuvo como principales protagonistas a los agricultores eslavos, entre los cuales se encontraban los pechenegas, y luego fue incluida como Estado vasallo de la Rus de Kiev y uno de sus Estados sucesores: el Principado de Galitzia-Volynia, el cual sucumbió a la invasión del Imperio mongol (entre fines del siglo XIII e inicios del siglo XIV), aunque la población de origen dacio latinizada ( es decir: rumana o "valaca") se mantuvo predominante demográficamente en las zonas montañosas y en la mitad sur del territorio.
En el siglo XIV Bucovina pasó a ser el núcleo fundacional del Principado de Moldavia, Estado con preponderancia étnica y política rumana. Después de 1513, Moldavia empezó a pagar un tributo anual al Imperio otomano, pero permaneció autónoma y siguió siendo gobernada por un príncipe /voivoda rumano, conocido como domnitor o hospodar.
En mayo de 1600, el domnitor rumano Miguel el Valiente consiguió unir a los tres principados rumanos medievales, Transilvania, Valaquia, y Moldavia, en un país que incluía la entera Bucovina.
Por unos cortos períodos, durante guerras, el Reino de Polonia ocupó partes de Moldavia de norte. Sin embargo, la vieja frontera quedó restablecida cada vez, como por ejemplo en el 14 de octubre de 1703.
